Historické mezníky
1949
– 24.4. byla vyhlášena Pionýrská organizace Junáka, jako součást Československého svazu mládeže (ČSM). Tento rok tak lze považovat za oficiální vznik pionýrského hnutí u nás, i když pionýrské oddíl, respektive "pionýrské oddíly Junáka" byly zakládány již v předcházejících letech.
V roce 1950 byla organizace přejmenována na Pionýrskou organizaci ČSM, oddíly vznikaly při základních a středních školách, mnohdy však nebyly dostatečně personálně zajištěny, hnutí se začal formalizovat úřední snahou po masovosti.
Vedoucí oddílů však byli stále dobrovolníci, přes poškolšťování i v PO ČSM probíhala například zájmová činnost, vznikl promyšlený systém dětských časopisů, díky teoretické práci postupně sílily snahy o významné změny v organizaci.
1968
– V souvislosti s pohybem v celé společnosti i v PO ČSM bylo završeno úsilí o proměny – ustavením samostatného Pionýra. Chtěl se vrátit ke kořenům pionýrského hnutí – odmítl přílišné propojení se školou a snahy o masovost, která s sebou nesla formálnost v činnosti celých skupin. Respektoval samostrávnost, byl otevřený, více podporoval rozvoj zájmové činnosti. Usiloval o pluralitu v nabídce pro děti, proto spolupracoval s dalšími podobnými organizacemi – například s Junákem, s ním také v srpnu 1968 inicioval Službu vlasti – jako reakci na obsazení ČSSR.
Osamostatnění bohužel trvalo pouhé dva roky, které jsou ale pro současný Pionýr dodnes velmi významným obdobím.
1970
– Činnost samostatného Pionýra, stejně jako dalších organizací, byla ukončena. Vytvářela se opět jednotná organizace dětí – Pionýrská organizace ČSSR, později Pionýrská organizace Socialistického svazu mládeže.
Činnost však i v tomto období poznamenala snaha po úzkém kontaktu se školou – byť v míře významně menší než v 50. letech. Přes opakovaně vnesenou dávku formalismu, pramenící například ze snahy po masovosti (nikdy nenaplněné)zůstala zachována činnost mnoha kvalitních zájmových oddílů – některé z nich pracují dodnes. Existoval rovněž účinný a poměrně kvalitní systém přípravy vedoucích, který rozvíjel znalosti a dovednosti z mnoha oblastí (pedagogiky, psychologie, organizace práce a podobně, nikoliv pouze z politiky KSČ).
1989
– Doba, kdy "ve vzduchu" byla již cítit změna. V PO SSM docházelo také k pnutí a sílily hlasy po potřebě změn – odraz našly například v nových koncepcích výchovných přístupů či požadavcích na proměny ve vztahu k Socialistickému svazu mládeže.
Konec roku přinesl množství významných změn ve společnosti i v Pionýrské organizaci.
1990
– 20. ledna proběhla v Brně Mimořádná celostátní konference pionýrských pracovníků, na které bylo přijato rozhodnutí obnovit činnost Pionýra coby samostatného demokratického sdružení. Začalo částečně nové vymezování činnosti, hledání domácích i zahraničních vazeb, obměny vnitřní struktury sdružení a hájení dobré "značky" PIONÝR.
Sdružení se složitě vyrovnávalo se setrvačností v záporných postojích vůči všemu minulému. Prosadilo se však vše dobré, co dříve v činnosti oddílů bylo, tradiční organizování táborů, které mělo velkou vážnost. Ovoce přinesla i otevřená snaha vyrovnat se s historií – přispěla k vypořádání s Junákem – svazem skautů a skautek.
1998
– Pionýr byl jedním z osmi občanských sdružení, jež tohoto roku založila Českou radu dětí a mládeže – uznávanou reprezentaci zastřešující aktivity sdružení dětí a mládeže v celé České republice.
2010
– Pionýr poprvé slaví dvacet let nepřerušené činnosti! Ačkoliv naše historie trvá mnohem déle, procházela změnami a přerody (v letech 1968,1970 a 1989/90), jež jsou nedílnou součástí toho, čím je Pionýr dnes. Máme za sebou dobrá i špatná období, ale nevzdali jsme to. Ať to vydrží!
Nový začátek v roce 1990
V lednu 1990 rozhodlo 417 zástupců z celé ČSSR na jednání Mimořádné konference pionýrských pracovníků obnovit samostatnou činnost Pionýra v duchu nejlepších zkušeností z dlouholeté tradice pionýrské činnosti.
Následovalo naprosto svobodné a samostatné rozhodování pionýrských oddílů a skupin o jejich dalším zakotvení. Byl to nesporný projev svrchované demokracie.
Volba byla trojí:
- registrace v rámci obnoveného, samostatného Pionýra
- přechod do jiných podobných sdružení, například do současně obnoveného Junáka . Svazu skautů a skautek nebo i zájmových útvarů při základních školách
- vytvoření vlastní organizace
Oddíly a pionýrské skupiny, z nichž poté vyrostl obnovený Pionýr, patřily k nejlepším ve své době. Staly se pevnou základnou nově se utvářejícího demokratického občanského sdružení dětí, mládeže a dospělých.
Při obnově své činnosti v roce 1990 stavěl Pionýr především na základech položených v roce 1968, kdy byl poprvé ustaven jako samostatná organizace.